MONO ARYL HÓA DIPHENYLDITHIENYLETHENE THÔNG QUA PHẢN ỨNG HOẠT HÓA TRỰC TIẾP LIÊN KẾT C-H SỬ DỤNG XÚC TÁC PALLADIUM KHÔNG LIGAND

Lê Tín Thanh, Nguyễn Thị Phương Nhi, Nguyễn Hiển, Lê Thị Hồng Hải, Lê Thanh Thanh, Đặng Thanh Tùng

Tóm tắt


 

Bài báo trình bày một phương pháp hiệu quả để thực hiện aryl hoá diphenyldithienylethene thông qua phản ứng hoạt hoá trực tiếp liên kết C-H sử dụng xúc tác palladium không ligand. Hợp chất diphenyldithienylethene DTE-3-CHO-1 được tổng hợp từ thiophene qua bốn giai đoạn. Giai đoạn chìa khoá của quá trình tổng hợp DTE-3-CHO-1 là phản ứng hoạt hoá trực tiếp liên kết C-H được thực hiện giữa diphenyldithienylethene 3 và 3-bromobenzaldehyde sử dụng xúc tác Pd(OAc)2, base KOAc trong dung môi DMAc tại 120 °C trong 16h. DTE-3-CHO-1 thu được với hiệu suất 49%. Hợp chất DTE-3-CHO-1 tổng hợp được hứa hẹn là một hợp chất có các tính chất quang lí hấp dẫn. Cấu trúc của diphenyldithienylethene DTE-3-CHO-1 cũng như các hợp chất trung gian trong quá trình tổng hợp được xác định dựa vào phổ NMR và HR-MS. Hợp chất DTE-3-CHO-1 là một hợp chất mới.


 

 

Từ khóa


aggregation-induced emission; diphenyldithienylethene; phản ứng aryl hoá trực tiếp xúc tác palladium; fluorescence

Toàn văn:

PDF (English)

Trích dẫn


Bottalico, D., Fiandanese, V., Marchese, G., & Punzi, A. (2009). Synthesis of Symmetrical Ketones from Grignard Reagents and 1,1’-Carbonyldiimidazole. Synthesis, 14, 2316-2318.

Chang, Z. F., Jing, L. M., Liu, Y. Y., Liu, J. J., Ye, Y. C., Zhao, Y. S., Yuan, S. C., & Wang, J. L. (2016). Constructing small molecular AIE luminophores through a 2, 2-(2, 2-diphenylethene-1, 1-diyl) dithiophene core and peripheral triphenylamine with applications in piezofluorochromism, optical waveguides, and explosive detection. Journal of Materials Chemistry C, 4, 8407-8415.

Hong, Y., Lam, J. W. Y., & Tang, B. Z. (2011). Aggregation-Induced Emission. Chemical Society Reviews, 40, 5361-5388.

Li, Y., Li, Z., Wang, Y., Compaan, A., Ren, T., & Dong, W. J. (2013). Increasing the power output of a CdTe solar cell via luminescent down shifting molecules with intramolecular charge transfer and aggregation induced emission characteristics. Energy & Environmental Science, 6, 2907-2911.

Lin, E. E., Wu, J. Q., Schäfers, F. , Su, X.-X., Wang, K.-F., Li, J. L., Chen, Y., Zhao, X., Ti, H., Li, Q., Ou, T. M., Glorius, F., & Wang, H. (2019). Regio- and stereoselective synthesis of tetra- and triarylethenes by N-methylimidodiacetyl boron-directed palladium-catalysed three-component coupling. Communications Chemistry, 2(34).

Liu, X., Liang, G. (2017). Dual aggregation-induced emission for enhanced fluorescence sensing of furin activity in vitro and in living cells. Chemical Communications, 53, 1037–1040.

Mei, J., Leung, N. L. C., Kwok, R. T. K., Lam, J. W. Y., & Tang, B. Z. (2015). Aggregation-Induced Emission: Together We Shine, United We Soar!. Chemical Reiews, 115(21),

-11940.

Mlostoń, G., Urbaniak, K., Pawlak, A., & Heimgartner, H. (2016). New Applications of Hetaryl Thioketones for the Synthesis of Hetaryl-Substituted Ethenes via 'Two-Fold Extrusion Reaction'. Heterocycles, 93, 127-139.

Rananaware, A., Bhosale, R. S., Ohkubo, K., Patil, H., Jones, L. A., Jackson, S. L., Fukuzumi, S., Bhosale, S. V., & Bhosale, S. V. (2015). Tetraphenylethene-Based Star Shaped Porphyrins: Synthesis, Selfassembly, and Optical and Photophysical Study. Journal of Organic Chemistry, 80(8), 3832-3840.

Shi, J., Deng, Q., Li, Y., Zheng, Z., Shangguan, H., Li, L., Huang, F., & Tang, B. (2019). Homogeneous probing of lipase and -amylase simultaneously by AIEgens, Chemical Communications, 55, 6417-6420.

Zhang, M., Yao, Y., Stang, P. J., & Zhao, W. (2020). Divergent and Stereoselective Synthesis of Tetraarylethylenes from Vinylboronates. Angewandte Chemie International Edition, 59(45), 20090-20098.

Zhang, G. F., Wang, H., Aldred, M. P., Chen, T., Chen, Z. Q., Meng, X., & Zhu, M. Q. (2014). General Synthetic Approach toward Geminal-Substituted Tetraarylethene Fluorophores with Tunable Emission Properties: X ray Crystallography, Aggregation-Induced Emission and Piezofluorochromism. Chemistry of Materials, 26, 4433-4446.

Zhao, Z., Lu, P., Lam, J. W. Y., Wang, Z., Chan, C. Y. K., Sung, H. H. Y., Williams, I. D., Mab, Y., & Tang, B. Z. (2011). Molecular anchors in the solid state: Restriction of intramolecular rotation boosts emission efficiency of luminogen aggregates to unity. Chemical Science, 2, 672-675

Wang, X., Zhang, C., Xu, Y., He, Q., Mu, P., Chen, Y., Zeng, J., Wang, F., & Jiang, J. X. (2018). Conjugated Microporous Polytetra(2-Thienyl)ethylene as High Performance Anode Material for Lithiumand Sodium-Ion Batteries. Macromolecular Chemistry and Physics, 219(7), 1700524-1700532.




DOI: https://doi.org/10.54607/hcmue.js.18.9.3115(2021)

Tình trạng

  • Danh sách trống