DES ĐIỀU CHẾ TỪ ACID P-TOLUENESULFONIC XÚC TÁC CHỌN LỌC HIỆU QUẢ PHẢN ỨNG TỔNG HỢP DẪN XUẤT BENZIMIDAZOLE TRONG ĐIỀU KIỆN KHÔNG DUNG MÔI

Phan Thái Sơn, Nguyễn Trường Hải, Nguyễn Tiến Công, Trần Hoàng Phương, Phạm Đức Dũng

Tóm tắt


Kết quả nghiên cứu phổ hồng ngoại của DES điều chế cho thấy có sự hình thành tương tác liên kết hydrogen liên phân tử giữa L-proline và acid para-toluenesulfonic. Điều kiện thực hiện phản ứng tốt nhất thu được sau khi khảo sát: nhiệt độ phản ứng 80oC, thời gian phản ứng 120 phút, tỉ lệ benzaldehyde:o-phenylenediamine=2:1 (mmol) và lượng xúc tác sử dụng là 30% mol so với
o-phenylenediamine. Xúc tác điều chế có thể sử dụng 4 lần mà không thay đổi hoạt tính đáng kể sau mỗi lần sử dụng. Các nhóm thế halogen làm giảm hiệu suất phản ứng trong khi những nhóm thế cho điện tử không ảnh hưởng đến hiệu suất phản ứng tổng hợp một số dẫn xuất benzimidazole. DES điều chế cũng cho thấy sự chọn lọc khi ưu đãi hình thành sản phẩm benzimidazole thế hai lần so với benzimidazole thế một lần.

 

 

 

 


Từ khóa


dẫn xuất benzimidazole; deep eutectic solvent; acid p-toluenesulfonic; tái sử dụng

Toàn văn:

PDF

Trích dẫn


Abbott, A. P., Barron, J. C., Frisch, G., Gurman, S., Ryder, K. S., & Silva, F. A. (2011). Double layer effects on metal nucleation in deep eutectic solvents. Phys. Chem. Chem. Phys., 13, 10224-10231.

Algul, O., Karabulut, A., Canacankatan, N., Gorur, A., Sucu, N., & Vezir, O. (2012). Apoptotic and anti-angiogenic effects of benzimidazole compounds: relationship with oxidative stress mediated ischemia/reperfusion injury in rat hind limb. Antiinflamm Antiallergy Agents Med Chem, 11(3), 267-275.

Alloum, A. B., Bougrin, K., & Soufiaoui M. (2003). Synthèse chimiosélective des benzimidazoles sur silice traitée par le chlorure du thionyle. Tetrahedron Lett., 44, 5935-5937.

Bahrami, K., Khodaei, M. M., & Kavianinia, I. (2007). A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles. Synthesis, 4, 547-550.

Boiani, M., & González, M. (2005). Imidazole and benzimidazole derivatives as chemotherapeutic agents. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 5, 409-424.

Du, L. H., & Wang, Y. G. (2007). A Rapid and Efficient Synthesis of Benzimidazoles Using Hypervalent Iodine as Oxidant. Synthesis, 5, 675-678.

Dudd, L. M., Venardou, E., Garcia, V. E., Licence, P., Blake, A. J., Wilson, C., & Poliakoff. M. (2003). Synthesis of benzimidazoles in high-temperature water. Green Chem., 5, 187-192.

Hallett, J. P., & Welton, T. (2011). Room-Temperature Ionic Liquids: Solvents for Synthesis and Catalysis. Chem. Rev., 111, 3508-3576.

Hao, L., Wang, M., Shan, W., Deng, C., Ren, W., Shi, Z., & Lü, H. (2017). L-proline-based deep eutectic solvents (DESs) for deep catalytic oxidative desulfurization (ODS) of diesel. J. Hazard Mater., 339, 216-222.

Kokare, N. D., Sangshetti, J. N., & Shinde, D. B. (2007). One-Pot Efficient Synthesis of 2-Aryl-1-arylmethyl-1H-benzimidazoles and 2,4,5-Triaryl-1H-imidazoles Using Oxalic Acid Catalyst. Synthesis, 18, 2829-2834.

Kumar, B., Cumbal, L., & Smita, K. (2014). Ultrasound Promoted and SiO2/CCl3COOH Mediated Synthesis of 2-Aryl-1-arylmethyl-1H-benzimidazole Derivatives in Aqueous Media: An Eco-Friendly Approach. J. Chem. Sci., 126(6), 1831-1840.

Li, M. L. Y., Hu, F., Ren, H., & Duan, E. (2021). Amino Acid-Based Natural Deep Eutectic Solvents for Extraction of Phenolic Compounds from Aqueous Environments. Processes, 9, 1716.

Lu, J., Yang, B., & Bai Y. (2002). Microwave irradiation synthesis of 2-substituted benzimidazoles using ppa as a catalyst under solvent-free conditions. Synth Comm., 32, 3703-3709.

Majid, M. H., Mahmood, T., Amir, N. A., & Bagher, M. (2006). Zeolites. Efficient and Eco-friendly Catalysts for the Synthesis of Benzimidazoles. Monatsh Chem., 137, 175-179.

Miller, J. F., Turner, E. M., Gudmundsson, K. S., Jenkinson, S., Spaltenstein, A., Thomson, M., & Wheelan, P. (2010). Novel N-substituted benzimidazole CXCR4 antagonists as potential anti-HIV agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20, 2125-2128.

Moghaddam, F. M., Bardajee, G. R., Ismaili, H., & Taimoory S. M. D. (2006). Facile and Efficient One‐Pot Protocol for the Synthesis of Benzoxazole and Benzothiazole Derivatives using Molecular Iodine as Catalyst. Synth. Commun., 36, 2543-2548.

Nagawade, R. R., & Shinde, D. B. (2007). TiCl₄ Promoted synthesis of benzimidazole derivatives. Indian Journal of Chem 46b, 349-351.

Nguyen, H. T., & Pham, D. D. (2021). Tong hop dan xuat pyrano[3,2-c]quinoline dung xuc tac dieu che tu L-proline và acid p-toluenesulfonic [Synthesis of pyrano[3,2-c]quinoline derivatives using catalyst prepared from L-proline and p-toluenesulfonic acid]. Sci. Tech. Dev. J. - Nat. Sci., 5(3), 1275-1283.

Ozkay, Y., Tunali, Y., Karaca, H., & Isikdag I. (2010). Antimicrobial activity and a SAR study of some novel benzimidazole derivatives bearing hydrazones moiety. Eur J Med Chem, 45(8), 3293-3298.

Reddy, M. V., Oh, J., & Jeong, Y. T. (2014). p-Toluenesulfonic acid-catalyzed one-pot synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo [1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles under neat conditions. C. R. Chimie, 17, 484-489.

Shitole, N. V., Niralwad, K. S., Shingate, B. B., & Shingare M. S. (2016). Synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1H-benzimidazoles using chlorosulfonic acid at room temperature. Arabian Journal of Chemistry, 9(1), S858-S860.

Zhang, Z. H., Li, T. S., & Li J. J. (2007). A Highly Effective Sulfamic Acid/Methanol Catalytic System for the Synthesis of Benzimidazole Derivatives at Room Temperature. Monatsh Chem, 138, 89-94.




DOI: https://doi.org/10.54607/hcmue.js.19.11.3553(2022)

Tình trạng

  • Danh sách trống