NGHIÊN CỨU SỰ BIẾN ĐỔI CỦA STICTIC ACID VỚI XÚC TÁC AlCl3 TRONG DUNG MÔI DIMETHYLFORMAMIDE

Nguyễn Trà Vương Quang, Nguyễn Hồng Nam Phương, Lê Hồ Minh Quang, Vò Trí Toàn, Nguyễn Thị Trúc Ngân, Dương Thúc Huy, Phạm Đức Dũng

Tóm tắt


Stictic acid, depsidone được tìm thấy trong nhiều loài địa y, là hợp chất có nhiều hoạt tính sinh học quan trọng. Các dẫn xuất của stictic acid được tổng hợp dựa trên phản ứng halogen hóa hoặc phản ứng ester hóa. Tuy nhiên, ảnh hưởng của điều kiện thực hiện phản ứng đến sự phân hủy của stictic acid chưa được nghiên cứu. Do đó, sự biến đổi của stictic acid khi sử dụng xúc tác AlCl3 và dung môi dimethylformamide được nghiên cứu thực hiện. Kết quả nghiên cứu cho thấy khoảng 20% lượng stictic acid đã bị biến đổi thành những hợp chất khác trong điều kiện này. Sự phân hủy của stictic acid dưới sự ảnh hưởng của AlCl3 do quá trình mở vòng lactone tạo thành sản phẩm 1a, 1b và quá trình dime hóa sản phẩm 1a tạo thành sản phẩm 1c.

 


Từ khóa


AlCl3; phân hủy; dimethylformamide; địa y; Stictic acid

Trích dẫn


Bhattarai, H. D., Kim, T., Oh, H., & Yim, J. H. (2013). A new pseudodepsidone from the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum and its antioxidant, antibacterial activity. The Journal of Antibiotics, 66(9), 559-561. https://doi.org/10.1038/ja.2013.41

Branislav Rankovíc (2015). Lichen Secondary Metabolites. International Publishing, Switzerland.

Huynh, Q. T., Duong, T. H., & Pham, D. D. (2018). Synthesis of protocetraric acid derivatives. Ho Chi Minh City University of Education Journal of Science, 15(6), 13-21. https://doi.org/10.54607/hcmue.js.15.6.2280(2018)

Ismed, F., Dévéhat, F.L., Rouaud, I., Ferron, S., Bakhtiar, A., & Boustie, J. (2017). NMR reassignment of stictic acid isolated from a Sumatran lichen Stereocaulon montagneanum (Stereocaulaceae) with superoxide anion scavenging activities. Z. Naturforsch., 72(1-2)c, 55-62. https://doi.org/10.1515/znc-2016-0148

Manojlović, N., Ranković, B., Kosanić, M., Vasiljević, P., & Stanojković, T. (2012). Chemical composition of three Parmelia lichens and antioxidant, antimicrobial and cytotoxic activities of some their major metabolites. Phytomedicine, 19(13), 1166-1172. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2012.07.012

Mendili, M., Khadhri, A., Jema, J. M. B., Andolfi, A., Tufano, I., Aschi-Smiti, S., & DellaGreca, M. (2022). Anti-Inflammatory Potential of Compounds Isolated from Tunisian Lichens Species. Chem. Biodiversity, 19, e2022001. https://doi.org/10.1002/cbdv.202200134

Pham, N.-K.-T., Tran, N.-M.-A., Nguyen, H.-T., Pham, D.-D., Nguyen, T.-Q.-T., Nguyen, T.-H.-A., Nguyen, H.-T., Do, T.-H., Nguyen, N.-H., & Duong, T.-H. (2021). Design, modification, and bio-evaluation of salazinic acid derivatives. Arabian Journal of Chemistry, 15(1), 103535. https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2021.103535

Ranković, B., Kosanić, M., Stanojković, T., Vasiljević, P., & Manojlović, N. (2012). Biological activities of Toninia candida and Usnea barbata together with their norstictic acid and usnic acid constituents. International Journal of Molecular Sciences, 13(11), 14707-14722. https://doi.org/10.3390/ijms131114707

Sartori G., Maggi R., Bigi F., Giacomelli S., Porta C., Arienti A., & Bocelli G. (1995). Selective synthesis of unsymmetrical 2,2'-dihydroxylated biaryls via electrophilic arylation of metal phenolates with p-benzoquinone monoketals. J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 2177-2181. https://doi.org/10.1039/P19950002177

Wang, H., Xuan, M., Huang, C., & Wang, C. (2022). Advances in research on bioactivity, toxicity, metabolism, and pharmacokinetics of Usnic Acid In Vitro and In Vivo. Molecules, 27, 7469-7491. https://doi.org/10.3390/molecules27217469




DOI: https://doi.org/10.54607/hcmue.js.21.9.4185(2024)

Tình trạng

  • Danh sách trống